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Die Chemie von Psilocybin & Psilocin

Die chemische Substanz Psilocybin und seine nahen Verwandten Psilocin (Hydrolyse-Produkt von Psilocybin, wirkt halluzinogen) und Baeocystin (eine Substanz, die die Wirkung der beiden anderen unterstützt) sind für die typischen Rauschzustände unter Psilocybe- und Inocybepilzen verantwortlich.

Psilocybin
Psilocin
Mesclin HCl
Psilocybin
(kristallisiert aus Methanol)
Psilocin
(kristallisiert aus Methanol)
Mescalin HCl (Mescalin-Hydrochlorid, krisallisiert aus Alkohol)

Psilocybin unterscheidet sich von Psilocin nur durch ein zusätzliches Phosphorsäure- molekül, welches zwar nichts zur Psychoaktivität beiträgt, jedoch dem Molekül eine höhere Stabilität relativ zum Psliocinmolekül verleiht. Psilocin oxidiert durch Luftsauerstoff sehr leicht und verliert dadurch seine Psychoaktivität. Durch das fehlende Phosphorsäuremolekül ist Psilocin leichter als Psilocybin, was dazu führt, daß eine Menge von 10 mg Psilocin die selbe Wirkung wie 14 mg Psilocybin entfaltet.

Dies lässt sich aus den Molmassen der beiden Substanzen errechnen:
Psilocybin (284.3) / Psilocin (204.3) = 1.3915 | = Faktor ca. 1.4
Bezüglich des Gewichts ist Psilocin also etwa 1.4 mal stärker als Psilocybin.

Man nimmt an, daß im Körper das aufgenommene Psilocybin im Magen vollständig in Psilocin umgewandelt wird, und ein rund ein Viertel des gebildeten Psilocins dann wieder ausgeschieden wird.

Psilocybin gehört zur Gruppe der Alkaloide. In reiner Form ist Psilocybin ein weißes Pulver, welches sich in Alkohol und Wasser löst. Psilocybin löst sich in 20 Teilen Wasser, Psilocin löst sich weniger gut.

Die serotonerg (="Serotonin Syndrom") wirkenden "klassischen" Halluzinogene entstammen vorwiegend folgenden Strukturklassen: Tryptamine, Ergoline, kernsubstituierte Phenethylamine und Amphetamine.
Tryptamin (chemisch 2-(Indol-3-yl)-ethylamin), ist eine dem Serotonin verwandte Substanz. Tryptamine kommen in der Natur vor. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die in Pilzen enthaltene Substanz Psilocybin. LSD ist kein Tryptamin, sondern ein Ergolin.

bottle

Eine herausragende Eigenschaft der beiden Substanzen ist ihre Ähnlichkeit mit LSD. Dies führt dazu, daß auch die Wirkungen am besten mit den Wirkungen des LSD verglichen werden können. Allerdings ist Psilocybin deutlich weniger wirksam als LSD, es kommen auch um einiges seltener Horrortrips vor, man könnte sagen, Psilocybin ist sanfter als LSD und die Erfahrungen damit in der Regel kürzer und weniger intensiv.

Magic Mushroom vs. LSD
Basics, Lethale Dosis LSD/Mushrooms, Strukturformel,
LSD - My Problem Child (by Albert Hofmann), Trip Report

Psilocybin & Psilocin

Psilocybin (weisse Kristalle)

C12H17N2O4P

4-PO-DMT
4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin
O-Phosphoryl-4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin
Trivialnamen: CY-39, Indocybin
Molekulares Gewicht: 284.25 g/mol
Aggregatzustand: fest
Schmelzpunkt: 220 - 228 °C
Siedepunkt: ?
Löslichkeit: gut in Wasser, Methanol. In ionisierter Form unlöslich in Chloroform
Gefahrensymbol: T - giftig
LD50 (Mensch): 100 mg/kg



Psilocin

C12H16N2O

4-HO-DMT
4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin
Trivialnamen: CY-39, Indocybin
Molekulares Gewicht: 204.27 g/mol

Aggregatzustand:
Schmelzpunkt:
Siedepunkt: ?
Löslichkeit:
Gefahrensymbol:
LD50 (Mensch):




Psilocybinmolekül

Indolinring (orange)

Psilocinmolekül




Die hydrolysierte Form von Psilocybin
mit der Veränderung (orange)


PDB models verschiedener Drogen
Download VRML + PDB Viewers

Extrahieren von Psilocybin

Anleitung zum extrahieren von Psilocin und Psilocybin aus Psilocybe- oder Panaeolus-Pilzen

Wasserextraktion


MAO-Hemmer & Psilocybin
MAO-Hemmer (Monoaminooxidase-Hemmer) sind Stoffe, die die Monoaminooxidase blockieren, welche organische Amine (via oxidative Desaminierung) im Körper abbaut.
In Kombination mit Monoaminooxidase-Hemmern kann die Wirkung des Psilocin verlängert und verstärkt werden. Es gibt reversible und irreversible Hemmer. Reversible Hemmer wie Harmin oder Harmalin sind ungefährlich (?) da sie nur ca. 4 Stunden wirken und ausserdem weitere Abbauwege für Psilocybin im Organismus existieren. Irreversible Hemmer (früher in der Psychiatrie als Antidepressivum verwendet) bergen grosse Risiken ber der Verwendung, da der Körper während dieser Zeit nicht mehr in der Lage ist, Amine (mögl. Serotonin-Syndrom) abzubauen.

MAO-Hemmer & Pilze

Albert Hofmann
first lsd trip

Albert Hofmann
Psilocybin ist das erste natürlich vorkommende bekannte phosphorsäurehaltige Indolderivat, das Hofmann isolieren konnte.

Bücher

  • Hofmann, A. and F. Troxler. "Identifizierung von Psilocybin."
    Experientia 15: 101-102 (1959).
  • Hofmann, A. et al. Experientia 14(3): 107-109 (1958).
  • Schultes, R.E. and A. Hofmann. The Botany and Chemistry of Hallucinogens. Charles C. Thomas, Springfield, IL (1973).
  • Brack, A. and A. Hofmann. "Tryptophan als biogenetische Vorstufe des Psilocybins." Archiv der Pharmazie 294(4): 230-234 (1961).
  • Hofmann, A. "Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen." Helvetica Chemica Acta 42: 1557-1572 (1959).
  • Hofmann, A. (Translation by J. Ott) LSD: My Problem Child. Translator's preface by J. Ott, pp. vii-viii. McGraw-Hill, New York (1980).
  • Hofmann, A. "Ride through the Sierra Mazateca in search of the magic plant Ska Maria Pastora." In: Riedlinger, T.J. (Ed.) The Sacred Mushroom Seeker: Essays for R. Gordon Wasson. Ethnomycological Studies No. 11, pp.115-127. Dioscorides Press, Portland, OR (1990).


Strukturformeln

 

Abb: Strukturformel: Psilocybin + Psilocin

Strukturformeln von Psilocybin & Psilocin


...und hier sogar noch in Albert Hofmanns Handschrift ;-)

Hofmanns Handschrift
& Hofmanns Handschrift

Abb: Strukturformel:  Tryptamine

 

 

Strukturformel von Tryptamin


Abb: Strukturformel: Ibotensäure - Musimol

Strukturformeln von Ibotensäure & Muscimol



Hier gibt's noch die Struckturformeln von
Psilocybin + Psilocin mit ASCII-Zeichen:

 

dancing psilocin molecule

wow, a dancing psilocin molecule ;)

 



JOURNALS

Concise Large-Scale Synthesis of Psilocin and Psilocybin, Principal Hallucinogenic Constituents of "Magic Mushroom"
Journal Title: Journal of Natural Products
Authors: Shirota, Osamu; Hakamata, Wataru; Goda, Yukihiro
ISSN: 0163-3864, Vol. 66, No 6, Page:885-887
Publication Year: 2003, Language: English

ABSTRACT: The concise large-scale syntheses of psilocin (1) and psilocybin (2), the principal hallucinogenic constituents of "magic mushroom", were achieved without chromatographic purification. The key step in the synthesis of 2 was the isolation of the dibenzyl-protected intermediate (7) as a zwitterionic derivative (8), which was completely identified by means of 2D NMR analyses.

The Constituents of Gymnopilus spectabilis
Journal Title: Chemical & Pharmaceutical Bulletin
Authors: Kusano, Genjiro; Koike, Yutaka; Inoue, Hideo; Nozoe, Shigeo
ISSN: 0009-2363, Vol. 34, No 8, Page: 3465 - 3470
Publication Year: 1986, Language: English

ABSTRACT: Cerevisterol (1) and a new acetylenic compound, 4,6-decadiyne-1,3,8-triol (2) were isolated and characterized from a hallucinogenic mushroom, Gymnopilus spectabilis (FR.) A.H.SMITH, along with ergosterol, ergosteryl peroxide and choline.Psychoactive compounds such as psilocybin and related compounds have not been detected in our collections of this mushroom, though some psilocybin has been found in several other Japanese mushrooms.Keywords - Gymnopilus spectabilis; hallucinogenic mushroom; cerevisterol; 4,6-decadiyne-1,3,8-triol; ergosterol; ergosteryl peroxide; choline

Synthesis of Baeocystin, a natural Psilocybin Analogue
Journal Title: Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany)
Authors: Brenneisen, Rudolf; Borner, Stefan; Peter-Oesch, Nelly; Schlunegger, Urs P.
ISSN: 0365-6233, Vol. 321, Page: 487 - 489
Publication Year: 1988, Language: English

ABSTRACT: Baeocystin (7) (4-phosphoryloxy-N-methyltryptamine) has been synthesized starting from 2-methyl-3-nitrophenol (1).The spectral data (UV, IR, (1)H, (31)P-, (13)C-NMR, MS) are identical with those of 7 isolated from Psilocybe semilanceata.



LINKS

European Hallucinogenic Mushrooms
New Aspects of the Occurrence, Chemistry, and Cultivation of European Hallucinogen Mushrooms
by Dr. Gartz

Rhodium
The Largest Drug Synthesis Archive on the Web

LambdaSyn
Deutschsprachige Synthesesammlung

Analysis of Three Mushroom Species
by Cynase, Version 1. October 1996

Erowid
Englisches Portal zu fast allen Aspekten von Drogen und deren Verwendung

PiHKAL
Phenethylamines I Have Known And Loved - A Chemical Love Story (Shulgin)

TiHKAL
Tryptamines I Have Known And Loved - The Chemistry Continues (Shulgin)

Gefahrstoffarten
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